契诃夫的早期作品数量很多，良莠不均。青年契诃夫由于生活和上学的经济困难，为了多发表作品，有时不得不迎合当时报刊的口味，写过不少逗人发笑、无伤大雅的“急就篇”，如《在剃头店里》等（大多署名契洪特）。契诃夫后来反省过这一时期的创作，在出版文集时删去了很多不成熟的作品。但与此同时，他也发表了许多重要的和优秀的小说如《迟开的花朵》、《一个官员之死》、《胖子和瘦子》、《胜利者的胜利》、《变色龙》、《普里希别耶夫军士》和《在钉子上》等。

《一个官员之死》写某庶务官在看戏时打了一个喷嚏，把唾沫星子溅到了前排一位文职军官的秃顶和脖子上，庶务官从而神魂不安。虽然他三番五次地对将军赔礼道歉，仍旧是惶惶然不可终日。结果不过几天便一命呜呼了。故事表明，在专制主义的不平等的社会里，大人物的淫威，灵魂被扭曲了的小人物的奴性心理达到了何等的令人难于置信的地步。

《变色龙》中的小警官奥楚梅洛夫则是一个阿谀权贵、看风使舵的奴才。广场上发生了一起狗咬伤人的案件。开始时警官以为咬人的狗是一条普通人家的狗，便扬言要把狗打死，还要给狗主人一点颜色看。但当听说这是日加洛夫将军的狗时，警官被吓出一身冷汗，顿时改变腔调，替狗辩护起来。这时将军家的厨师出来说，这狗不是将军的。话音未落，警官的态度又是一个一百八十度的转变。其实厨师的话并没有说完，他接着说，这是将军哥哥的狗。结果警官又换了一副脸孔。作者通过警官的三次变脸，活脱脱地勾勒出了沙皇鹰犬的丑恶嘴脸，并且给这种“变色龙”式的典型形象赋予了深刻的社会内容。

《普里希别耶夫军士》的同名主人公也是一位奴性十足的专制主义的卫道士，他虽然已经退伍了，却仍旧自愿地为专制制度卖力，继续骑在人民头上作威作福。他不许人们唱歌，不许人们笑，不许人们点灯……这位军士的奴性已经渗入骨髓，深深地体现了沙皇专制警察统治的反动实质。

又如《胖子与瘦子》，写两位老同学不期而遇，见面时称兄道弟，问寒问暖，亲密无间。后来知道瘦子已做了八品文官，胖子只是三等文官时，两人关系骤然巨变，立即从嘘寒问暖变成了打躬作揖，小官对大官的那种阿谀谄媚、低三下四的丑相，简直令人作呕！在《胜利者的胜利》中的柯祖林和库里岑等几个小丑的那种奴才对上司、上司对奴才的精彩表演，更是令人啼笑皆非。

契诃夫1884年大学毕业后参加了地方的医务工作。他一面行医，一面继续从事文学创作。

这一时期发表的优秀短篇如《哀伤》、《苦恼》、《万卡》、《渴睡》等都是反映下层劳动者生活的作品。

《哀伤》中的格里高里本来是个优秀的工匠，在正常的社会中他本可以过幸福的生活，但他却贫穷潦倒，醉醺醺地、半睡半醒地过了一辈子。老婆讨饭，生病无钱医治，终于死在上医院的马车上。直到这时他才清醒过来，哀叹自己“四十年如同在云雾里一样过去了”。

《苦恼》中的马车夫死了儿子，心里极度悲伤，多次想向人倾诉内心的痛苦，但是在这冷漠的社会里却无人同情他，因此只好对自己的老马去诉说。

《万卡》写一个小学徒的遭遇。九岁的万卡没有父母，由爷爷领他到一家鞋铺当学徒。在那里挨打受骂，吃尽苦头；他举目无亲，无法向人诉说，只好写信给爷爷诉苦和求救：“亲爱的爷爷，你来吧，我为你向基督上帝祈祷，你带我离开这里吧，你就可怜可怜我这个不幸的孤儿吧……我的生活苦极了，比狗都不如。”一字一泪，读来令人揪心。

《渴睡》也是写一个小姑娘当保姆的悲剧故事。十三岁的瓦尔卡在一个老爷家当小保姆。她白天干繁重的杂活，马不停蹄地东跑西颠，晚上照看孩子的摇篮，还挨打受骂。孩子哭闹不停，她得不到一分钟的休息，被折磨得精神失常了。她为了想睡个觉，竟无意识地犯罪——把小孩掐死了。显然，等待着她的悲剧是可想而知的。

如《没有意思的故事》中的老教授尼古拉·斯杰潘诺维奇，他虽然德高望重，知识渊博，胸前挂满了勋章，但是却缺乏一而贯之的完整的世界观，没有远大的生活目标，回答不了“怎么办？”的问题。他直到晚年才醒悟过来，才发现自己缺乏最重要的“中心思想”，可是为时已经晚矣。

九十年代是契诃夫创作的成熟阶段。这个时期的一系列作品如《在流放中》、《六号病房》、《带阁楼的房子》等的最大特点，是有明确的针对性和更强烈的批判性。《六号病房》是直接针对当时知识分子中流行的托尔斯泰主义的“不抗恶”理论而发的。医院的六病房是一间精神病室，但是关在这里的并不都是精神病患者，有些不满现实或“不安分”的人也被当作疯子关进这个病房，格罗莫夫就是一例。他在大学念过书，知多识广，作风正派，道德纯正，但是他对现实不满，激烈地批评社会上种种不合理现象：“卑鄙的家伙吃得饱、穿得好，正直的人却忍饥受寒”；社会“像野兽一般生活”。格罗莫夫由于自己说了许多激越的话，下意识地感到害怕，觉得自己随时都有可能被捕。后来他终于被关进了六号病房。作品的另一位主人公是医院的医生拉京。他虽然正直、善良，却是一个托尔斯泰主义者，信奉一套“不抗恶”的哲学；他没有受过苦，也不知道是非、善恶。当格罗莫夫问他：“你们为什么把我关在这里”时，他说：“一切取决于机遇，谁被关了起来，谁就得待在这里。”他甚至说：“停止诉苦，疼痛就会消失。”然而拉京万万没有想到，与格罗莫夫谈话后不久，自己竟也被当作“精神病人”关进了这个病房。这一结局本身就说明了托尔斯泰主义的破产。六号病房是一间黑暗地狱，到处是污秽、恶臭，管理人员贪污腐化、违法乱纪，殴打、虐待病人，一片乌烟瘴气，阴森可怖。作者把它比作监狱。它何止是监狱，简直就是整个黑暗俄罗斯的缩影。

《带阁楼的房子》则主要是批判“小事论”这一错误理论的。这种理论宣扬的是小修小补的自由主义的“改良”，给人小恩小惠一点安慰，而拒绝对社会的根本改造。作品中的莉达就是“小事论”思潮的受害者，她虽然满腔热忱，但关心的都是小事，整天忙于学校啦，图书馆啦，医疗站啦！诚然，就事论事来说，这些都是善举，但是作者看到，在反动、黑暗的专制制度下，这些办法都不可能根本改造社会。他通过一位画家的口说：“据我看来，医疗站、学校、图书馆、药房在现今的条件下都只能为奴役服务。人民被一条巨大的锁链锁着。您不去砍断这条锁链，反而去增加新锁链的环节。”作者在如何建设新生活方面，也许未能提出正确的方案，但是号召“砍断锁链”，砸烂旧世界这第一步的行动却无疑是正确的。

“庸俗习气是巨大的祸害。”庸俗、保守、愚昧是契诃夫的大敌，反对庸俗也是他创作中最重要的主题之一。

《套中人》中的中学教员别里科夫是保守派、顽固派的典型，是旧制度的卫护者，新事物的反对者。他性情孤僻，像寄生蟹或者蜗牛那样极力缩进自己的硬壳里去。他晴天上街也要带上雨伞，穿上套鞋，而且一定穿上棉大衣；他的雨伞有伞套子，怀表有表套子，小折刀也有刀套子；他走路时把脸藏在竖起的领子里，戴上黑眼镜，耳朵用棉花堵上……总之，他总想用一层硬壳把自己包起来，以便隔绝人世，不受外界影响；他怕现实生活的刺激，老是称赞过去，甚至把思想也极力地藏在套子里。他最常说的一句话是：“哎呀，千万别闹出什么乱子来啊！”这种描写不是夸张，在现实生活中是完全真实的，而且不是个别现象，正如作品中的布尔金所说：“我们虽然埋葬了别里科夫，可是还有多少这样的套中人活着，将来又还会有多少这样的人呢！”契诃夫塑造的这个典型具有极大的社会性和广泛性，是一切保守、落后的顽固分子的一面镜子。

《醋栗》中的尼古拉也是一个胸无大志、只贪图个人幸福的庸人。他一辈子最大的理想，就是要拥有一个自己的庄园，庄园里栽上一些醋栗树。他常幻想着有一天：“在阳台上坐一坐，喝杯茶，池塘里有自己的小鸭子在泅水，四处清香，而且……醋栗成熟了。”后来他的“理想”实现了，他终于成了一个俗不可耐的庄园主，心满意足地吃上了那“又硬又酸的醋栗”。作者通过他哥哥伊万的口对这种“幸福”进行了分析批判，指出这不是幸福，而是“麻木不仁”。这是一种自私自利的幸福，庸俗之徒的幸福。

《姚内奇》的主人公亦是一个堕落知识分子的形象。地方自治局的医生姚内奇原是一个充满幻想的青年，他来到省城行医后，跌进了省城庸俗、闭塞、空虚的染缸里。这里的人只知道打牌、吃饭，除此之外什么都不懂，也不感兴趣。你若对他说“人必须工作”，“生活缺少劳动不行”，那他们就会生气，会把这些话当作训斥。只要话题不是吃玩，比方谈到政治或科学问题，他们就一定茫然不知所措，或者讲出一套愚蠢的大道理来。久而久之，这种空虚、无聊的生活把姚内奇仅有的一点热情和思想也销蚀了。现在他也成了一个除了吃饭打牌外，就只会清点钞票的俗物了。

除上述各种庸人俗物外，契诃夫也塑造了一些美好、纯正、憧憬未来的新型知识分子的形象，如《醋栗》中的伊万·伊万内奇、《不安分的女人》中的狄莫夫医生等。“不能再这样生活下去了！”就是伊万·伊万内奇告诫人们的一个警句。还有一些是不同程度上开始觉醒的人的形象，如《文学教师》中的尼基丁、《带狗的女人》中的古罗夫、《三年》中的柯斯佳和《我的一生》中的主人公等。

《农民》真实地再现了十九世纪末俄国农民悲惨的生活景况。在沙俄，自从宣布取消农奴制以后，农民的处境非但没有得到改善，反而更加贫困化了，因为农民进一步受到了地主和资本主义的双重压迫和剥削。《农民》写的虽然是一家农户的状况，反映的却是俄国千百万农民的共同命运。

《农民》真实地再现了十九世纪末俄国农民悲惨的生活景况。在沙俄，自从宣布取消农奴制以后，农民的处境非但没有得到改善，反而更加贫困化了，因为农民进一步受到了地主和资本主义的双重压迫和剥削。《农民》写的虽然是一家农户的状况，反映的却是俄国千百万农民的共同命运。《在峡谷里》则主要表现了俄国农村向资本主义演化的过程，同时揭露了农村新兴资产阶级的残酷性。这方面的代表人物是阿克西尼娅。她本是一个普通妇女，但自发的资本主义势力却可以吞噬人的灵魂，她一步步地变成了一个贪婪、残忍的杀人犯。为了夺得家产，她竟残忍地用开水把小侄儿活活地烫死，并把年迈的公公撵出家门，使他沦为乞丐。作品还安排了与之对立的另一个形象丽巴，她善良、勤劳、老实，在这场残酷的争夺中，她是一个牺牲者。不过，丽巴这个形象在作品中未免过于软弱、无能了，连一点点自卫的能力都没有。这使人联想到《宝贝儿》中的女主人公奥莲卡。她也是一个唯唯诺诺，完全没有主见，只满足于小市民幸福的女性，是一个“驯服的奴隶”。所不同的是，契诃夫对奥莲卡采取的却已经是批评、揶揄的态度了。

在另一个短篇小说《新娘》中，作者一反过去忧郁、深沉的调子，发出了一种坚定而又响亮的声音。《新娘》中的女主人公娜佳完全是一个新人的形象，她毅然地告别了猥琐、庸俗的过去，勇敢地走向新的生活，并且义无反顾，坚信美好的明天必将到来。“在她的面前出现了一种宽广辽阔的新生活，这种生活虽然还朦朦胧胧，充满神秘，但却在吸引着她，召唤着她。”《新娘》是契诃夫晚年（1903）写的最后一个重要短篇小说，这时他的情绪空前高涨，作品的风格也变得分外清新、明朗，充满激情。这无疑与二十世纪初俄国高涨的革命氛围是分不开的。可惜这个时期的创作还没有完全展开，契诃夫便于1904年7月2日与世长辞了！这不能不令人惋惜。

契诃夫创作的最大特点是文体的简朴和语言的洗练。他把质朴、简练看作是衡量作品的最高标准，也是他追求的最高目标。他说过，“学会写得有才气，也就是写得简练”；“简练是才能的姊妹”

《海鸥》中的青年作家特里波列夫有朝气，有才华；他不满于戏剧界的现状，反对文艺界的保守派，要求革新，创造新型艺术。但是他脱离现实生活，只求形式上的花样翻新，思想内容上却悲观、空虚，实际上是用形式主义去反对形式主义。由于方向不对头，他终于在艺术上走进了死胡同。他后来不得不对妮娜承认自己的失败：“你已经找到了你的道路，你知道了向着哪个方向走了；可是我呢，我依然在一些梦幻和形象的混沌世界里挣扎着，不知道自己为什么写，为谁写。我没有信心，我不知道我的使命是什么。”妮娜曾与他真心相爱过，但后来看清了他，对他失去了信心而离开了他。特里波列夫遭到了艺术上和爱情上的双重失败，终于走向了自我毁灭的道路。

《海鸥》里还有一个与特里波列夫不同类型的人物——特里果林。他是一位名作家，艺术上已取得了很大的成就，一本接一本地出书。然而他却沉溺在庸俗猥琐的小市民生活圈子里，缺乏一个“中心思想”。在作者笔下，他也是生活中的失败者，正像他自我嘲讽时所说的：“我像一只鸭子被一群猎犬追逐着似的，东撞一头西撞一头地往前跑，可是越跑越觉得落在生活和科学的后边，就像一个乡下人追不上火车似的。”

与《海鸥》写于同一年的《凡尼亚舅舅》同样是一出“生活琐事的悲剧”。主人公沃伊尼茨基（凡尼亚舅舅）是一个忠厚、勤劳的知识分子；他有才干，热爱生活，也有过美好的憧憬，但他胸无大志，没有崇高的生活目标。他经营庄园，辛勤劳动二十多年，到头来却发现，自己的劳动原来是一种无谓的牺牲。契诃夫以饱蘸同情的笔触描写了他的不幸，指出他的才能在旧制度下如何被埋没，他的人性如何被扭曲、被糟蹋了。他的遭遇是一个时代的悲剧。

就精神实质而言，《三姊妹》的主人公们亦是俄国世纪末的“多余人”。普洛佐罗娃三姊妹奥尔加、玛莎、伊里娜以及她们的哥哥安德烈都是有教养、有知识的人。三姊妹聪明伶俐，热爱生活，有过抱负，但是在现实生活中却处处充满无聊、懒散和虚伪，“冷静得和在沙漠里一样”。所以她们无法施展自己的才能，不能实现自己的理想，却饱尝了生活的艰辛和失望。她们都被“向往美好生活而不得”的苦闷煎熬着。她们最终也成了生活的失败者。她们与凡尼亚舅舅不同的地方只是：后者是一个毫无出路的人，明知自己不能再这样生活下去，却又不得不继续过这样的生活；而普洛佐罗娃三姊妹虽然被逐出了家门，但毕竟还是开始了新的生活，尽管她们自己也不知道，这后来的生活将会怎么样。

《樱桃园》是契诃夫生前创作的最后一个剧本。在这部剧作中，作者终于把俄国文学中的最后一批“多余人”送入了历史的博物馆。《樱桃园》的主人公们是俄国末代贵族的遗少。郎涅夫斯卡雅和哥哥加耶夫都受过良好的教育，为人单纯、热情，但是他们从小娇生惯养，只知道吃喝玩乐，过寄生的生活。这些少爷小姐们坐吃山空，终于把家产花完了，最后把樱桃园也抵押了出去，而且抵押期就要到了。这意味着，他们就要离开这座“亲爱的、甜蜜的、美丽的樱桃园”了。对于郎涅夫斯卡雅和加耶夫来说，“无可奈何花落去”的怅惘之情是可以理解的。作者一方面通过樱桃园的拍卖，显示出贵族地主阶级的没落和人们对旧生活的告别，同时反映了旧的封建制度正为新的资产阶级所取代的新陈代谢的历史规律，但另一方面他又把资产阶级的代表人物描绘成一个既精明能干又凶猛残忍的暴发户。这就表明，作者既没有为贵族阶级的哀亡唱挽歌，也没有把新兴资产阶级视为未来生活的真正主人。这正是作者的英明之处。 樱桃园的毁灭无疑是旧制度崩溃的象征。但作品给读者留下的却不是惋惜、悲怆，而是乐观的人们对灿烂明天的憧憬。它告诉读者，旧制度、旧生活的根基的确已经动摇了，我们应当用自己的双手去建立真正美好的生活。樱桃园本身是美的，就像落日晚霞的美丽那样。但是在这里作者赞颂的不是落日本身，而是晚霞的美。美是应该受到赞赏的，永恒的。美也是要我们去创造的。作者坚信，旧的樱桃园被毁了，解放了的人民将会建造出更多更美丽的樱桃园来。这就是剧本自始至终洋溢着的抒情底蕴。因此《樱桃园》不啻是一出悲剧，也可以说是一出喜剧，或者至少是一出悲喜剧。